Vedení Pittsburghu Pirates najalo na pozici Generálního manažera klubu Bena Cheringtona. Trochu paradoxně tak udělali až po tom, co skončilo listopadové setkání generálních manažerů MLB.
Cherington na této pozici působil 4 roky v Boston Red Sox a klub pod jeho vedením vyhrál v roce 2013 Světovou sérii. Na svou pozici však rezignoval v roce 2015, kdy se stal Dave Dombrowski Prezidentem baseballových operací. Tím totiž vedení klubu degradovalo pozici Generálního manažera a s tím se Cherington nehodlal smířit.
Od září 2016 působil jako Viceprezident baseballových operací v Torontu Blue Jays.
